Η πρώτη γιορτή της σχολικής χρονιάς είναι το Oktoberfest που συνδιοργανώνει η Γερμανική Σχολή με το Σύλλογο των Αποφοίτων στις εγκαταστάσεις της με την συμμετοχή και υποστήριξη των Συλλόγων Γονέων, Αποφοίτων και του του Διοικητικού Συμβουλίου της Σχολής, ενώ πρόσφατα καθιερώθηκε και η δημιουργία ταμείου υποτροφιών από τα έσοδα της εκδήλωσης.
Το Oktoberfest εορτάζεται παραδοσιακά κάθε χρόνο στο Μόναχο και παλαιότερα είχε διάρκεια 16 ημερών. Πρόκειται για το μεγαλύτερο “πανηγύρι” του κόσμου, αφού περισσότεροι από 6 εκατομμύρια επισκέπτες φθάνουν στη Βαυαρική πρωτεύουσα για να πιούν μπύρα και να δοκιμάσουν λιχουδιές. Οι εκδηλώσεις ξεκινούν στο τέλος του Σεπτεμβρίου και ολοκληρώνονται την πρώτη Κυριακή του Οκτωβρίου.
Στις 12 Οκτωβρίου 1810 ο πρίγκιπας και μετέπειτα Βασιλιάς Λουδοβίκος Ι νυμφεύθηκε την πριγκίπισσα Θηρεσία. Όλοι οι κάτοικοι του Μονάχου προσκλήθηκαν στις εκδηλώσεις στην περιοχή μπροστά στις πύλες της πόλης για να γιορτάσουν το χαρμόσυνο βασιλικό γεγονός. Οι εκδηλώσεις ολοκληρώθηκαν με ιππικούς αγώνες μπροστά από το βασιλικό ζεύγος και με την πάροδο των χρόνων οι αγώνες αυτοί βοήθησαν στην εδραίωση της παράδοσης αυτής και διατηρήθηκαν έως το 1960.
Το 1994 τροποποιήθηκε το πρόγραμμα με αφορμή την επανένωση των δύο Γερμανιών ενσωματώνοντας την επέτειο μέσα στο φεστιβάλ. Έτσι όταν η πρώτη Κυριακή του Οκτωβρίου πέφτει την 1η η τη 2α του μήνα, τότε η εκδηλώσεις επεκτείνονται μέχρι την 3η Οκτωβρίου, ημέρα της Ένωσης, οπότε, όταν η πρώτη Κυριακή συμπίπτει με την 2.10, το φεστιβάλ διαρκεί 17 ημέρες, ενώ όταν η πρώτη Κυριακή συμπίπτει με την 1.10, 18 ημέρες.
